Bailey e Charlie não poderiam ser mais diferentes. Ao se mudar para Nebraska após o divórcio dos pais, Bailey Mitchell conhece Charlie Sampson no aeroporto ― um garoto lindo e muito implicante que não para de puxar assunto. Para piorar, eles sentam juntos no mesmo voo, e ela não tem um segundo de paz.

Dois anos depois, eles se reencontram por acaso no cinema, e Charlie continua o completo oposto de Bailey, uma garota de dezesseis anos certinha que gosta de agradar as pessoas e planejar cada detalhe da vida. Um ano mais tarde, o universo tem uma surpresa: agora eles são colegas de trabalho. Apesar de não se suportarem, dessa vez os dois começam a conversar. E Bailey percebe que algo mudou: Charlie parece menos cético e… mais bonito .

Quando reparam que está rolando um clima entre dois colegas de empresa, eles decidem fazer uma aposta. Charlie acredita que homens e mulheres não podem ser só amigos. Mas Bailey quer provar que ele está errado.

Entre farpas e risadas, Charlie se dá conta de que Bailey está mexendo com seus sentimentos. E tudo fica mais complicado quando eles combinam de fingir que estão namorando só para irritar o namorado da mãe da garota. Charlie e Bailey apostaram alto. E nenhum deles está disposto a perder.